Nitriles

Des lunettes

Les nitriles sont des dérivés d'acides carboxyliques dont le groupe fonctionnel - le groupe cyano - ne contient pas de groupe carbonyle. Les noms des nitriles des acides carboxyliques sont dérivés des noms des acides carboxyliques correspondants en remplaçant le suffixe - acide acide par le suffixe - nitrile.

nitrile d'acide acétique ou acétonitrile

nitrile d'acide benzoïque ou benzonitrile

Nitrile d'acide 2-méthylbutanoïque ou 2-méthylbutannitrile

Méthodes d'obtention:

a) alkylation de l'anion cyanure avec des dérivés halogénés par le mécanisme SN2

b) déshydratation des amides primaires avec du pentoxyde de phosphore

Propriétés chimiques:

a) Hydrolyse. Lorsque les nitriles sont chauffés avec des solutions aqueuses d'acides minéraux forts, ils sont d'abord hydrolysés en amides primaires, qui sont ensuite hydrolysés en acides carboxyliques.

b) Récupération en amines primaires. Au cours de l'hydrogénation catalytique des nitriles, des amines primaires se forment. Par exemple, l'hydrogénation du benzonitrile sur un catalyseur au nickel conduit à la benzylamine..

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Aldéhydes

Les aldéhydes sont des composés organiques volatils qui sont le produit d'une oxydation incomplète des alcools. Le groupe carbonyle dans les molécules d'aldéhyde est lié à un atome d'hydrogène et un groupe R.

Ils ne se trouvent pas souvent dans la nature sous une forme distincte, mais jouent sans aucun doute un rôle important dans les processus physiologiques des plantes et des animaux. Formule générale d'aldéhyde CnH2nO.

De nombreux aldéhydes ont une odeur spécifique. Les aldéhydes supérieurs, en particulier les insaturés, sont utilisés dans l'industrie alimentaire et la parfumerie.

Nomenclature et isomérie des aldéhydes

Les noms des aldéhydes sont formés en ajoutant le suffixe "al" au nom de l'alcane avec le nombre correspondant d'atomes de carbone: méthanal, éthanal, propanal, butanal, pentanal, etc..

Vous pouvez trouver leurs formules moléculaires, où le groupe OH est écrit au contraire - HO. Par exemple: méthanal - HCHO, éthanal - CH3CHO, propanal - C2HcinqCHO. Ceci est fait spécifiquement pour les rendre plus faciles à distinguer des alcools..

De nombreux aldéhydes ont des noms triviaux. Les plus connus: méthanal - formaldéhyde, éthanal - acétaldéhyde. Je note que le formol est une solution de formaldéhyde à 40%.

Les aldéhydes sont caractérisés par une isomérie structurale: squelette carboné, isomérie interclasse avec cétones.

Obtention d'aldéhydes et de cétones
  • Oxydation des alcools

Il est important de noter que lors de l'oxydation des alcools primaires, des aldéhydes se forment, tandis que l'oxydation des alcools secondaires - cétones. L'oxydation avec de l'oxyde de cuivre fait référence aux méthodes de laboratoire pour produire des aldéhydes.

Cette méthode est également simple à réaliser en laboratoire. Lors de la pyrolyse (chauffage sans oxygène) de sels de calcium ou de baryum d'acides carboxyliques, des cétones peuvent être obtenues.

En présence d'un catalyseur et lorsque les alcools sont chauffés, le groupe hydroxy et l'atome de carbone qui lui est adjacent sont clivés au niveau de l'atome d'hydrogène. Le résultat est un groupe carbonyle.

La réaction de Kucherov est l'hydratation des alcynes en présence de sels de mercure divalents..

À la suite de cette réaction, l'acétylène est converti en aldéhyde acétique. Tout le reste de ses homologues: propyne, butyn, pentin, etc. se transformer en cétones correspondantes.

Pour obtenir l'aldéhyde, deux atomes d'halogène doivent être situés au niveau de l'atome de carbone primaire, et pour la production de cétones, au niveau secondaire.

À la suite de cette hydrolyse, il se forme des alcools dihydriques dans lesquels deux groupes OH sont adjacents à un atome de carbone. Ces composés sont instables et se décomposent en un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) et de l'eau.

Dans l'industrie, l'oxydation du méthane à une température de 500 ° C et en présence d'un catalyseur donne du formaldéhyde..

Dans le dernier sujet consacré aux phénols, nous avons abordé cette méthode. À la suite de cette réaction, il se forme non seulement du phénol, mais aussi de l'acétone.

Propriétés chimiques des aldéhydes et des cétones

N'oubliez pas que les aldéhydes et les cétones sont caractérisés par des réactions d'addition de carbonyle. Il s'agit d'une différence importante entre les aldéhydes et les acides carboxyliques, pour lesquels les réactions d'addition ne sont pas caractéristiques..

Pour comprendre le mécanisme de réaction, il est important de rappeler l'électronégativité. Dans le groupe carbonyle, l'acide, en tant qu'élément plus électronégatif, tire la densité électronique du carbone. Une charge négative partielle (δ-) apparaît sur l'atome d'oxygène, et une charge positive partielle (δ +) sur l'atome de carbone.

Les bases du cours de physique de l'école suggèrent qu'une charge négative attire une charge positive: c'est exactement ce qui se passera lorsque diverses molécules sont attachées au groupe carbonyle des aldéhydes et des cétones.

La réaction d'hydrogénation de l'aldéhyde se déroule selon le type d'addition, accompagnée de la rupture d'une double liaison dans le groupe carbonyle. L'hydrogénation des aldéhydes entraîne la formation d'alcools primaires et l'hydrogénation des cétones en alcools secondaires.

À la suite d'une oxydation complète, la combustion, le dioxyde de carbone et l'eau se forment.

Les aldéhydes sont facilement oxydés en acides carboxyliques en laboratoire. Ceci est réalisé en utilisant la réaction connue d'un miroir d'argent. Cette réaction est qualitative pour les aldéhydes..

Les cétones, contrairement aux aldéhydes, n'entrent pas dans la réaction d'oxydation.

Faites particulièrement attention lors de l'écriture de la réaction avec une solution d'ammoniaque d'argent dans son intégralité, il sera plus correct d'indiquer non pas l'acide, mais son sel d'ammoniac. Cela est dû au fait que l'ammoniac libéré, qui a les propriétés de base, réagit avec l'acide pour former un sel

Il est important de noter que lors de l'oxydation du méthanal, l'acide formique formé est immédiatement oxydé en acide carbonique, qui se décompose en dioxyde de carbone et en eau. Cela est dû à un fait intéressant - la présence d'un groupe aldéhyde dans l'acide formique.

L'oxydation est également possible par un autre réactif - l'hydroxyde de cuivre II. Cette réaction appartient également à des aldéhydes qui sont qualitatifs, en conséquence un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre I se forme..

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Nitriles

Les nitriles R-C = N sont des dérivés d'acides carboxyliques contenant un groupe fonctionnel -C = N.

Les nitriles sont classés comme dérivés d'acide carboxylique, car lors de l'hydrolyse, ils se transforment en acides correspondants:

Les nitriles peuvent être considérés comme des dérivés d'hydrocarbures. Conformément aux règles de l'UICPA, le nom du nitrile est formé en ajoutant le suffixe -nitrile au nom de l'hydrocarbure; l'atome de carbone du groupe nitrile est inclus dans le nom de l'hydrocarbure correspondant (voir tableau. 1.6). Dans les cas où cet atome de carbone ne fait pas partie de la structure générique, le groupe -CN est désigné soit par le préfixe cyano- soit par le suffixe -carbonitrile:

La substitution nucléophile de l'halogène dans les halogénures d'alkyle et d'aryle est discutée en détail en 10.4 et 10.7. Dans le cas des halogénures d'aryle non activés, l'halogène est remplacé par un groupe nitrile à des températures élevées sous l'action du cyanure de cuivre dans une solution de solvants tels que la pyridine, le DMF, etc. (K. Rosenmund - J. Brown, 1919):

La substitution du groupe sulfo dans les molécules d'acides arènesulfoniques s'effectue par fusion des sels des acides sulfoniques avec du cyanure de sodium ou de potassium. Les rendements en nitriles ne dépassent pas 50%:

La substitution d'un diazogroupe dans les sels d'arendiazonium (selon Zandmeyer) est considérée en 13.4 comme une substitution radicale se produisant en présence de sels de cuivre.

La déshydratation des amides acides se produit lorsque les amides sont chauffés avec Р2О5, РОС13, SOCl2, etc.:

Déshydratation des oximes. Cette réaction est réalisée par chauffage au P2O5 ou à l'anhydride acétique:

Obtention d'acrylonitrile. La principale méthode industrielle est l'ammonolyse oxydative du propylène sur des catalyseurs à base d'oxyde:

Comme les atomes de carbone de la triple liaison C = C dans les alcines, les atomes C et N du groupe nitrile sont à l'état hybride sp. Cependant, en raison de l'électronégativité plus élevée de l'atome d'azote, la liaison C = N est plus polaire et plus forte que la liaison C = C (tableau 17.6).

Paramètres physiques des liaisons triples des nitriles et des alcynes

L'énergie de liaison moyenne, kJ / mol

* Au terminal des alcynes.

Le NEP de l'atome d'azote du groupe nitrile est situé sur l'orbitale hybride sp. Par conséquent, la basicité des nitriles (P-K ^ vl®)

-10) nettement inférieur à la basicité des amides. La protonation du groupe C = N se produit en présence d'un acide minéral fort et est une étape nécessaire des réactions catalysées par l'acide des nitriles.

L'électrophilicité de l'atome de carbone du groupe C = N est également significativement inférieure à celle de l'atome de carbone acylé d'autres dérivés d'acides carboxyliques. Par conséquent, les réactions des nitriles avec les réactifs nucléophiles se déroulent dans des conditions plus sévères, souvent en présence de catalyseurs..

Une réaction nucléophile caractéristique des nitriles en tant que dérivés d'acides carboxyliques est la réaction d'hydrolyse. Cette réaction peut être réalisée selon deux modes: hydrolyse complète avec formation des acides correspondants et hydrolyse incomplète (partielle) dont les produits sont des amides.

Les réactions d'hydrolyse complète des nitriles sont réalisées par ébullition avec des solutions aqueuses d'acides minéraux ou alcalins:

L'une des options d'hydrolyse partielle des nitriles avec formation d'amide est une méthode dans laquelle le chauffage (jusqu'à 50-60 ° C) en milieu alcalin est effectué en présence de H202:

Le rendement en amides aliphatiques est généralement de 50 à 60%. Le mécanisme d'hydrolyse des nitriles:

Dans un environnement acide, la protonation du groupe nitrile entraîne une augmentation de l'électrophilie du carbone et permet de fixer davantage le nucléophile (HOH). L'hydrolyse alcaline commence par l'addition nucléophile d'un ion hydroxyde pour former un anion amide qui clive un proton d'une molécule HOH faiblement basique..

Le mécanisme d'hydrolyse des amides est considéré dans 17.9.

L'hydrolyse des nitriles présente un intérêt comme l'une des méthodes de synthèse des acides carboxyliques, qui permet d'allonger la chaîne carbonée d'un atome:

Les réactions d'hydrolyse des nitriles avec formation d'acides carboxyliques sont appelées réactions d'acylation, et les nitriles aux agents d'acylation les plus faibles, même plus faibles que les amides.

Nitriles en présence de HC1 et ZnCl2 utilisé pour l'acylation de substrats aromatiques activés - phénols polyhydriques et leurs éthers, amines et autres - dans le but d'obtenir des cétones aromatiques (réaction de Guben-Hoesch, 1913):

La force des nucléophiles Les réactifs de Grignard sont attachés aux nitriles dans une triple liaison. La cétone est formée à partir de l'adduit (sel de cétimine) à la suite de l'hydrolyse:

La réduction des nitriles (avec formation d'amines primaires) est également plus difficile par rapport à d'autres dérivés d'acides carboxyliques. Les nitriles sont réduits par des méthodes d'hydrogénation catalytique ou en utilisant des hydrures métalliques:

En résumant tout ce qui est discuté aux paragraphes 17.6 à 17.10, il convient de noter que les réactions d'acylation dues à la transformation des groupes fonctionnels permettent d'obtenir de nombreuses autres classes de dérivés d'acide carboxylique (Fig. 17.2). De plus, un dérivé moins actif peut toujours être obtenu relativement facilement à partir d'un dérivé plus actif, tandis que la transformation inverse se déroule dans des conditions beaucoup plus strictes ou est généralement impossible.

Figure. 17.2. Schéma de transformations mutuelles des acides carboxyliques et de leurs dérivés fonctionnels

CHEMEGE.RU

Préparation à l'examen de chimie et olympiades

Aldéhydes et cétones

Les composés carbonylés sont des substances organiques dont les molécules contiennent un groupe carbonyle:

Les composés carbonylés sont divisés en aldéhydes et cétones. Formule générale pour les composés carbonylés: CnH2nO.

Les aldéhydes sont des composés organiques contenant un groupe carbonyle dans lequel un atome de carbone est attaché à un radical et un atome d'hydrogène.

La formule structurelle des aldéhydes:

Les cétones sont des composés dans la molécule dont le groupe carbonyle est lié à deux radicaux hydrocarbonés.

Formule structurelle des cétones:

La structure des composés carbonylés

L'atome de carbone du groupe carbonyle est dans un état d'hybridation sp 2 et forme trois liaisons σ et une liaison π.

L'une des liaisons σ est la liaison С - О; les trois liaisons σ sont situées dans un plan à un angle de 120 ° les unes par rapport aux autres.

La liaison π est formée par des électrons p d'atomes de carbone et d'oxygène.

En raison de l'électronégativité plus grande de l'atome d'oxygène par rapport à l'atome de carbone, la liaison C = O est fortement polarisée, la densité électronique est déplacée vers l'atome d'oxygène plus électronégatif.

Des charges partielles négatives (δ -) se produisent sur l'atome d'oxygène et des charges partielles positives (δ +) sur l'atome de carbone.

Nomenclature des composés carbonylés

  • Selon la nomenclature systématique, le suffixe «-AL» est ajouté au nom de l'hydrocarbure.

La numérotation provient de l'atome de carbone du groupe carbonyle.

Par exemple, le 2-méthylpropanal
  • Le suffixe "-OH" est ajouté au nom des cétones. Ajoutez ensuite le nombre d'atomes de carbone du groupe carbonyle.
Par exemple, pentanone-2
  • Les noms triviaux des aldéhydes et des cétones sont donnés dans le tableau.

Isomérie des composés carbonylés

Isomérie aldéhyde

Les aldéhydes sont caractérisés par une isomérie structurale - l'isomérie du squelette carboné et l'isomérie interclasse.

Les isomères structuraux sont des composés de même composition, qui diffèrent dans l'ordre de liaison des atomes dans la molécule, c'est-à-dire structure moleculaire.

L'isomérie du squelette carboné est caractéristique des aldéhydes qui contiennent au moins quatre atomes de carbone.

Par exemple. Formule C4N8O correspond à deux isomères aldéhydiques du squelette carboné
Butanal2-méthylpropanal

Les isomères interclasses sont des substances de classes différentes avec des structures différentes, mais la même composition. Les aldéhydes sont des isomères interclasses avec des cétones, des alcools insaturés et des éthers insaturés contenant une double liaison dans la molécule. La formule générale de ces classes de composés organiques est CnH2nÀ PROPOS.

L'isomérie interclasse est caractéristique des aldéhydes qui contiennent au moins trois atomes de carbone.

Par exemple. Isomères interclasses de formule générale C3N6À propos de: propanal CH3–CH2–CHO et acétone CH3–CO - CH3

PropaneAcétone (propanone)

Isomérie cétonique

Les cétones sont caractérisées par l'isomérisme du squelette carboné, l'isomérisme de la position du groupe carbonyle et l'isomérisme interclasse.

L'isomérie du squelette carboné est caractéristique des cétones qui contiennent au moins cinq atomes de carbone.

Par exemple. Formule CcinqNDixO correspondent aux isomères cétoniques du squelette carboné
Pentanone 23-méthylbutanone-2

L'isomérie de la position du groupe carbonyle est caractéristique des cétones qui contiennent au moins cinq atomes de carbone.

Par exemple. Formule CcinqNDixO correspond à deux isomères cétoniques du squelette carboné
Pentanone 2Pentanone 3

Les isomères interclasses sont des substances de classes différentes avec des structures différentes, mais la même composition. Les cétones sont des isomères interclasses avec des aldéhydes, des alcools insaturés et des éthers insaturés contenant une double liaison dans la molécule. La formule générale de ces classes de composés organiques est CnH2nÀ PROPOS.

L'isomérie interclasse est caractéristique des cétones qui contiennent au moins trois atomes de carbone.

Par exemple. Isomères interclasses de formule générale C3N6À propos de: propanal CH3–CH2–CHO et acétone CH3–CO - CH3

PropaneAcétone (propanone)

Propriétés physiques des aldéhydes et des cétones

Tous les aldéhydes et cétones, à l'exception du formaldéhyde, sont des liquides. Les aldéhydes légers sont très solubles dans l'eau en raison des liaisons hydrogène qu'ils forment avec l'eau.

Propriétés chimiques des aldéhydes et des cétones

1. Réactions d'addition

Dans les molécules de composés carbonylés, il existe une double liaison C = O; par conséquent, les composés carbonylés sont caractérisés par des réactions d'addition de double liaison. La fixation aux aldéhydes est plus facile qu'aux cétones..

1.1. Hydrogénation

Les aldéhydes interagissant avec l'hydrogène en présence d'un catalyseur (par exemple le nickel métallique) forment des alcools primaires et les cétones forment des alcools secondaires:

1.2. Connexion eau

L'hydratation du formaldéhyde produit une substance instable appelée hydrate. Il n'existe qu'à basses températures..

1.3. Addition d'alcool

Lorsque les alcools sont attachés aux aldéhydes, des substances appelées hémiacétals se forment..

Des acides ou des bases sont utilisés comme catalyseurs pour le procédé..

Le demi-acétal n'existe qu'à basse température.

Les semi-acétals sont des composés dans lesquels un atome de carbone est lié à des groupes hydroxyle et alcoxyle (-OR).

Le semi-métal peut interagir avec une autre molécule d'alcool en présence d'un acide. Dans ce cas, l'hydroxyle hémiacétal est remplacé par le groupe alcoxy OR ’et la formation d'acétal:

1.4. L'ajout d'acide cyanique (cyanhydrique)

Les composés carbonylés ajoutent de l'acide cyanhydrique HCN. Dans ce cas, l'hydroxy nitrile (cyanohydrine) se forme:

2. Oxydation des aldéhydes et des cétones

Les réactions d'oxydation en chimie organique s'accompagnent d'une augmentation du nombre d'atomes d'oxygène (ou du nombre de liaisons avec des atomes d'oxygène) dans la molécule et / ou d'une diminution du nombre d'atomes d'hydrogène (ou du nombre de liaisons avec des atomes d'hydrogène).

Selon l'intensité et les conditions, l'oxydation peut être divisée en catalytique, douce et dure.

Pendant l'oxydation, les aldéhydes sont convertis en acides carboxyliques.

Aldéhyde → Acide carboxylique

Le métanal est d'abord oxydé en acide formique, puis en dioxyde de carbone:

Formaldéhyde → Acide formique → Dioxyde de carbone

Les alcools secondaires sont oxydés en cétones:

aux alcools toriques → cétones

Les agents oxydants typiques sont l'hydroxyde de cuivre (II), le permanganate de potassium KMnO4, K2Cr2O7, oxyde d'ammoniaque d'argent (I).

Les cétones ne sont oxydées que par des agents oxydants puissants et par chauffage..

2.1. Oxydation de l'hydroxyde de cuivre (II)

Elle se produit lorsque les aldéhydes sont chauffés avec de l'hydroxyde de cuivre fraîchement précipité et qu'un précipité de brique rouge d'oxyde de cuivre (I) Cu se forme2O. C'est l'une des réactions qualitatives aux aldéhydes..

Par exemple, l'aldéhyde formique est oxydé par l'hydroxyde de cuivre (II)

HCHO + Cu (OH)2 = Cu + HCOOH + H2O

Plus souvent, l'oxyde de cuivre (I) se forme dans cette réaction:

HCHO + 2Cu (OH)2 = Cu2O + HCOOH + 2H2O

2.2. Oxydation d'argent avec de l'ammoniac

Les aldéhydes sont oxydés par une solution d'oxyde d'argent et d'ammoniac (la réaction du "miroir d'argent").

La solution contenant un excès d'ammoniac, le produit de l'oxydation de l'aldéhyde sera le sel d'ammonium d'un acide carboxylique.

Par exemple, l'oxydation de l'aldéhyde formique avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent (I) produit du carbonate d'ammonium

Par exemple, l'oxydation de l'aldéhyde acétique avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent produit de l'acétate d'ammonium

La formation de précipité d'argent dans l'interaction avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent - une réaction qualitative aux aldéhydes.

Réaction simplifiée:

2.3. Oxydation dure

Lors de l'oxydation sous l'action de permanganates ou de composés du chrome (VI), les aldéhydes sont oxydés en acides carboxyliques ou en sels d'acides carboxyliques (dans un environnement neutre). L'aldéhyde formique est oxydé en dioxyde de carbone ou en sels d'acide carbonique (dans un environnement neutre).

Par exemple, l'oxydation de l'aldéhyde acétique avec du permanganate de potassium dans l'acide sulfurique produit de l'acide acétique

Les cétones ne sont oxydées que dans des conditions très difficiles (en milieu acide à haute température) sous l'influence d'agents oxydants puissants: permanganates ou dichromates.

La réaction se déroule avec le clivage des liaisons C - C (adjacentes au groupe carbonyle) et avec la formation d'un mélange d'acides carboxyliques de plus faible poids moléculaire ou CO2.

Composé carbonylé / oxydant Kmno4, environnement acide KMnO4, H2O t
CH méthanal2À PROPOS CO2 K2CO3
Aldéhyde R-CHO R-COOH R-cookie
Cétone R-COOH / CO2 R-cookie / K2Avec3

2.4. Combustion de composés carbonylés

Lors de la combustion des composés carbonylés, du dioxyde de carbone et de l'eau se forment et une grande quantité de chaleur est libérée.

Par exemple, l'équation de combustion du méthanal:

3. Substitution d'hydrogène à un atome de carbone adjacent au groupe carbonyle

Les composés carbonylés réagissent avec les halogènes, résultant en un aldéhyde ou une cétone substitué par le chlore (à l'atome de carbone le plus proche du groupe carbonyle).

Par exemple, la chloration de l'aldéhyde acétique produit un dérivé chloré de l'éthanal

Une substance dérivée de l'acétaldéhyde est appelée chloral. Le produit de l'addition d'eau au chloral (hydrate de chloral) est stable et utilisé comme médicament.

4. Condensation avec des phénols

Le formaldéhyde peut interagir avec le phénol. Les catalyseurs du procédé sont des acides ou des bases:

Une interaction supplémentaire avec d'autres molécules de formaldéhyde et de phénol conduit à la formation de résines phénol-formaldéhyde et d'eau:

Le phénol et le formaldéhyde réagissent à la polycondensation.

La polycondensation est le processus de combinaison de molécules en une longue chaîne (polymère) avec formation de sous-produits de faible poids moléculaire (eau ou autres).

5. Polymérisation des aldéhydes

La polymérisation est caractéristique principalement des aldéhydes légers. Les aldéhydes sont caractérisés par une polymérisation linéaire et cyclique..

Par exemple, dans une solution de formol (solution aqueuse de formaldéhyde à 40%), un précipité blanc d'un polymère de formaldéhyde est formé, qui est appelé polyformaldéhyde ou paraform:

Préparation de composés carbonylés

1. Oxydation des alcools

Lors de l'oxydation des alcools primaires, des aldéhydes se forment; lors de l'oxydation des alcools secondaires, les cétones.

1.1. Oxydation des alcools avec de l'oxyde de cuivre (II)

Par exemple, l'oxydation de l'éthanol avec de l'oxyde de cuivre produit de l'aldéhyde acétique

Par exemple, l'acétone se forme lors de l'oxydation de l'isopropanol avec de l'oxyde de cuivre.

1.2. Oxydation des alcools avec de l'oxygène sur cuivre

Lorsque des vapeurs d'alcool et d'oxygène passent sur des aldéhydes et des cétones sur une maille de cuivre.

Par exemple, l'oxydation du propanol-1 avec de l'oxygène en présence de cuivre produit du propanal

Dans l'industrie, le formaldéhyde est obtenu par oxydation du méthanol sur un catalyseur à l'argent à une température de 650 ° C et à pression atmosphérique:

1.3. Oxydation de l'alcool avec des agents oxydants puissants

Les alcools secondaires sont oxydés en cétones. Les alcools primaires peuvent être oxydés en aldéhydes si une oxydation supplémentaire de l'aldéhyde est empêchée (par exemple, l'aldéhyde résultant est distillé pendant la réaction).

2. Déshydrogénation des alcools

Lorsque l'alcool passe sur une maille de cuivre, des composés carbonylés se forment lorsqu'ils sont chauffés..

Par exemple, l'éthanol se forme lors de la déshydrogénation de l'éthanol.

3. Hydratation des alcynes

L'addition d'eau aux alcynes en présence de sels de mercure (II) conduit à la formation de composés carbonylés.

Par exemple, l'aldéhyde acétique se forme lors de l'hydratation de l'acétylène.
Par exemple: l'hydratation du propine produit de l'acétone

4. Hydrolyse des dérivés dihalogénés des alcanes

Sous l'action d'une solution aqueuse d'alcali, un diol instable se forme avec deux groupes OH dans un atome C, il perd de l'eau, se transformant en aldéhyde ou cétone.

Par exemple: de l'éthanol se forme lors de l'hydrolyse du 1,1-dichloroéthane

5. Pyrolyse des sels d'acide carboxylique

Lors du chauffage des sels d'acides carboxyliques et de métaux divalents, des sels inorganiques (carbonates) et des cétones se forment.

Par exemple: lors de la pyrolyse de l'acétate de calcium, de l'acétone et du carbonate de calcium se forment:

6. Méthode au cumène pour la production d'acétone

L'acétone dans l'industrie est obtenue par oxydation catalytique du cumène.

La première étape du procédé est la production de cumène par alkylation du benzène avec du propène en présence d'acide phosphorique:

La deuxième étape est l'oxydation du cumène avec de l'oxygène. Le processus passe par la formation d'hydroperoxyde d'isopropylbenzène:

L'équation de réaction totale:

7. Oxydation catalytique des alcènes

L'oxydation de l'éthylène avec de l'oxygène en présence de catalyseurs produit de l'aldéhyde acétique.

Combinaisons dangereuses de médicaments cardiaques

Les maladies cardiovasculaires sont les plus courantes parmi la population mondiale, donc un pourcentage assez élevé de personnes prennent des médicaments "cardiaques", et ce n'est généralement pas un médicament, mais plusieurs. Dans ce cas, la question se pose de leur combinaison sûre. Dans cet article, nous parlerons des combinaisons dangereuses de médicaments "cardiaques".

Le terme "médicaments cardiaques" est assez généralisé et non spécifique. Les médicaments pour le traitement de l'hypertension artérielle, de l'angine de poitrine, de l'infarctus du myocarde, des cardiomyopathies, des arythmies cardiaques et des troubles de la conduction et bien d'autres conviennent à cette description. Pour apporter une certaine clarté, nous devons faire une réserve que l'article discutera les médicaments les plus largement utilisés qui affectent le fonctionnement du cœur et leurs combinaisons possibles entre eux..

Les groupes de médicaments suivants seront considérés:

Remarque: Toutes les formulations sont écrites sous la dénomination commune internationale (DCI).

I. Bêta-bloquants:

1. non sélectif: propranolol, carvédilol, oxprénolol, pindolol, nadolol.
2. sélectif: aténolol, métoprolol, bisoprolol, nébivolol, talinolol.

II. Bloqueurs des canaux calciques (antagonistes du calcium):

1. non-dihydropyridine: vérapamil, diltiazem;
2. dihydropyridine: nifédipine, amlodipine, S-amlodipine, lercanidipine.

III. Inhibiteurs de l'ECA: captopril, périndopril, énalapril, ramipril, zofenapril, fosinopril, lisinopril.

IV. Bloqueurs des récepteurs de l'angiotensine-II: losartan, valsartan, candésartan, ibrésartan, telmisartan.

V. Diurétiques:

1. thiazide: hydrochlorothiazide, chlortalidone.
2. de type thiazidique: indapamide.
3. diurétiques de l'anse: furosémide, torasémide.
4. diurétiques économiseurs de potassium: spironolactone, éplérénone.

Remarque: la classification contient les représentants les plus célèbres des médicaments. Si vous n'avez pas trouvé votre médicament ici, vous pouvez savoir à quel groupe il appartient en consultant les instructions pour celui-ci (trouver la ligne «groupe pharmacothérapeutique») ou dans les guides des médicaments (Vidal, station radar, guide MD Mashkovsky).

Les recommandations pour le traitement de l'hypertension artérielle de 2013, élaborées par la Société européenne d'hypertension et la Société européenne de cardiologie, ont établi les combinaisons irrationnelles (c'est-à-dire dangereuses) de médicaments «cardiaques» suivants:

1. bêtabloquants + inhibiteurs calciques non dihydropyridiniques (vérapamil, diltiazem). Cette combinaison est une GRANDE ERREUR de la part du médecin, car les médicaments des deux groupes provoquent une diminution de la fréquence cardiaque. Lorsqu'ils sont utilisés ensemble, leur effet total sur la fréquence cardiaque est si prononcé que des conditions potentiellement mortelles (jusqu'à des troubles du rythme cardiaque) peuvent survenir. Si, par coïncidence, on ne peut prescrire au patient qu'une combinaison de bêtabloquants avec des inhibiteurs calciques, alors les préparations de dihydropyridine (nifédipine, amlodipine, lercanidipine) sont préférées dans le groupe de ces derniers..

Remarque: Une combinaison de bêtabloquants et d'antagonistes calciques non dihydropyridiniques est parfois utilisée pour contrôler le rythme ventriculaire avec une forme constante de fibrillation auriculaire. MAIS! Seulement dans ce cas!

2. Inhibiteur de l'ECA + diurétique épargnant le potassium. Les diurétiques épargneurs de potassium comprennent la spironolactone et l'éplérénone. Comme tous les diurétiques, un groupe de médicaments épargneurs de potassium élimine l'excès de liquide de l'organisme, tout en conservant le potassium dans le sang. Les inhibiteurs de l'ECA contribuent également à l'accumulation de potassium dans le corps. Avec une combinaison de médicaments des deux groupes, une condition dangereuse pour le cœur peut survenir - l'hyperkaliémie - qui peut provoquer un arrêt cardiaque dans la diastole. Si le médecin vous a prescrit un médicament de l'un de ces groupes, vous devez vérifier périodiquement le niveau de potassium (lors de la sélection d'une dose une fois par semaine, lorsque la dose optimale du médicament est sélectionnée - une fois par mois). La norme de potassium dans le plasma sanguin pour les adultes est de 3,5 à 5,1 mmol / l.

3. Bêtabloquants et médicaments à action centrale. Le dernier groupe comprend la méthyldopa, la clonidine, la moxonidine, la rilménidine. Ces groupes ont des mécanismes d'action, des effets cliniques et, surtout, des effets secondaires similaires. En raison de l'amélioration mutuelle des effets indésirables, ces deux groupes ne sont pas utilisés ensemble.

4. Inhibiteur de l'ECA et bloqueur des récepteurs de l'angiotensine-II. Auparavant, cette combinaison de médicaments était possible, mais depuis 2013, il a été constaté que la combinaison de ces deux groupes affecte négativement les reins, provoquant une insuffisance rénale en un temps relativement court..

Les mêmes recommandations parlent de combinaisons de médicaments possibles, mais moins étudiées. Il est possible qu'un jour ces combinaisons entrent dans le groupe des rationnelles ou dangereuses. Ces combinaisons sont les suivantes:

1. inhibiteur de l'ECA + bêta-bloquant;
2. bloqueur des récepteurs de l'angiotensine-II + bêta-bloquant;
3. Antagonistes calciques de la dihydropyridine + bêta-bloquants.

Les combinaisons de médicaments suivantes sont rationnelles et aussi sûres que possible:

1. Diurétique (thiazide) + bloqueur des récepteurs de l'angiotensine-II;
2. Diurétique (thiazide) + antagoniste calcique;
3. Diurétique (thiazide) + inhibiteur de l'ECA;
4. Bloqueur des récepteurs de l'angiotensine-II + antagoniste du calcium;
5. Inhibiteur de l'ECA + antagoniste du calcium.

C'est peut-être là toutes les caractéristiques des combinaisons les plus fréquentes de médicaments «cardiaques». Bien sûr, dans chaque cas, par rapport à un médicament particulier, il n'y a que des caractéristiques qui le caractérisent. Mais les règles de base dans la nomination de plusieurs médicaments "cardiaques" sont les ci-dessus.

Auteur: thérapeute A.V. Kosovo

Réponses aux problèmes de chimie 3654854698 10e année (partie 2)

Nous allons vous éclairer avec un nouveau sujet à l'étude Réponses aux problèmes de chimie 3654854698 Grade 10 (Partie 2) avec le numéro de série 7423, qui vous aidera à faire vos devoirs sur le sujet Chimie. Si après avoir étudié ce matériel, vous avez des questions, vous pouvez les poser dans le formulaire ci-dessous, d'autres personnes partageant les mêmes idées peuvent vous aider.

Réponses au bas du document incorporé

7-20. Quels alcènes se forment lorsque les alcools suivants sont chauffés avec de l'acide sulfurique concentré: éthanol, butanol-1, butanol-2, 2-méthylbutanol-2? Composez les équations de réaction.

7-21. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez effectuer la chaîne de transformations des substances:

a) Méthane --► Chlorure de méthyle Méthanol -> Éther diméthylique;

b) Carbure de calcium —► Acétylène ► Éthylène —► Éthanol -> Éthanol;

c) n-Butane —► 2-Bromobutane - “Butène-2 —► Butanol-2 -” 2-Bromobutane;

d) Monoxyde de carbone (II) —► Méthanol - * Méthylate de sodium - * Méthanol —► Méta-nal;

e) Glucose —► Éthanol —► Acide acétique —► Acétate d'éthyle;

f) Glucose —► Éthanol - * Éthylène —► Bromure d'éthyle - * Éthanol;

g) Propène —► Chlorure d'allyle (3-chloropropène) —► Chlorure de propyle —► Propanol-1 - * Éther dipropylique;

h) Butanol-2 —► Butène-2 —► 2-Bromobutane —► Butanol-2 —► Butanone-2;

i) Éthylène —► 1,2-dichloroéthane —► Éthylène glycol —► Glycolate de cuivre (II);

j) Propène —► 1-Bromopropane —► Propanol-1 —► Ester propylique d'acide acétique;

k) Propène —► Chlorure d'allyle —► 1,2,3-trichloropropane —► Glycérol —► Glycérate de cuivre (II);

m) Chlorure d'allyle (3-chloropropène) —► Allyl alcool - * Monochlorhydrine de glycérol —► Glycérol —► Trinitroglycérine.

Indiquez les conditions de réaction, notez les noms des réactions.

7-24. Trois bouteilles sans étiquettes contiennent des substances: l'éthanol, une solution aqueuse d'éthylène glycol, une solution aqueuse d'éthylène. Comment reconnaître chimiquement quelle substance se trouve dans chaque bouteille? Écrivez les équations des réactions correspondantes.

7-25. Les alcools primaires, secondaires et tertiaires peuvent être distingués à l'aide du réactif Lucas (un mélange d'acide chlorhydrique concentré et de chlorure de zinc). Lorsque les alcools interagissent avec lui, les halogénures d'alkyle se forment à des vitesses différentes. Les alcools tertiaires réagissent le plus rapidement et un halogénure d'alkyle non miscible à l'eau se forme. Les alcools secondaires sont d'abord dissous dans le réactif, mais ensuite la solution devient trouble, après un certain temps des gouttes d'halogénure d'alkyle apparaissent. Les solutions d'alcools primaires restent transparentes.

Trois bouteilles sans étiquettes contiennent du butanol-1, du butanol-2, du 2-méthylbutanol-2. Comment reconnaître quelle substance se trouve dans chaque bouteille? Décrire le cours de la reconnaissance et faire les équations de réaction.

7-26. Dans deux flacons sans étiquettes se trouvent des alcools butyliques et rapera-butyliques. Comment, à l'aide d'une solution alcaline de permanganate de potassium, vous pouvez déterminer lequel des alcools se trouve dans chaque bouteille?

7-27. La formule moléculaire de la substance est C3H80. Lors de son oxydation, un aldéhyde se forme. Composer la formule structurelle de cette substance et les formules structurelles de ses deux isomères, dont l'un appartient à une autre classe de substances organiques.

7-28. La formule moléculaire de la substance est C3H80. Lorsqu'il est oxydé, une cétone se forme. De quelle substance parle-t-on?

7-29. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez obtenir de l'alcool cyclohexylique:

a) réduction de la cyclohexanone;

b) hydrolyse du bromure de cyclohexyle;

c) hydratation du cyclohexène.

7-30. Calculez la concentration molaire de méthanol dans sa solution à 20% (en poids). La densité d'une telle solution est de 0,968 g / cm3.

7-31. Calculer le volume d'hydrogène (n.a.) formé par l'interaction du sodium métallique pesant 3,45 g avec un excès d'alcool absolu (éthanol anhydre).

7-32. Calculez le volume d'hydrogène (n.a.) formé par l'interaction d'un morceau de sodium d'un volume de 2,5 cm3 avec un excès d'éthanol. Densité de sodium - 0,97 g / cm3.

7-33. Une portion d'alcool tert-butylique (2-méthylpropanol-2) pesant 37 g a été traitée avec de l'acide bromhydrique concentré à 20 ° C. La réaction a abouti à la formation d'un monobromure pesant 32,88 g. Calculer le rendement pratique en bromure de mpem-6yiv l à partir du théoriquement possible.

7-34. Un mélange de méthanol et d'éthanol pesant 5,6 g a été traité avec un excès de sodium. À la suite de la réaction, de l'hydrogène d'un volume de 4,48 L (n.a.) s'est formé. Calculer la fraction massique d'alcools dans le mélange initial.

7-35. Un mélange de propanol-1 et de méthanol pesant 1, 3,6 g a été traité avec un excès de magnésium. La réaction a formé de l'hydrogène avec un volume de 3584 ml (n.a.). Calculer la fraction massique d'alcools dans le mélange initial.

7-36. En pratique, en chimie organique, l'étudiant s'est vu confier la synthèse de l'éther dibutylique. L'élève a pris une portion d'alcool butylique dans un volume de 62 ml. À la suite de la synthèse, il a réussi à obtenir 32,47 ml d'éther. Calculez le rendement pratique de l'éther dibutylique. La densité du butanol-1 est de 0,81 g / cm3 et celle du dibutyléther est de 0,77 g / cm3.

7-37. En laboratoire, lors de la déshydratation d'alcool isopentylique d'une masse de 50 g, il est possible d'obtenir de l'éther diisoamylique d'une masse de 25 g. Déterminer le rendement pratique en éther en pourcentage du théoriquement possible et calculer la quantité d'alcool isopentylique nécessaire pour la synthèse de 30 ml d'éther. La densité de l'éther diisopentylique est de 0,78 g / cm3 et la densité de l'alcool isopentylique est de 0,81 g / cm3.

7-38. Une méthode moderne pour la production de méthanol est sa synthèse à une pression de 7-10 MPa sur un catalyseur zinc-cuivre-aluminium. L'unité de synthèse de méthanol produit environ 400 000 tonnes de méthanol par an. Le rendement pratique en méthanol est de 95% théoriquement possible. Calculer la masse d'hydrogène et de monoxyde de carbone (II) qui sera requise pour la synthèse de méthanol par an.

7-39. La combustion de 12 g de matière organique a entraîné la formation de dioxyde de carbone d'un volume de 1 3,44 l (n.a.) et d'eau pesant 1 4,4 g. La vapeur de cette substance est 2 fois plus lourde que l'éthane. Trouver la formule moléculaire de la matière organique, faire les formules structurales de ses isomères et les nommer.

7-40. Lors de la combustion de matières organiques pesant 26,4 g, 33,6 l (n.a.) de dioxyde de carbone et 32,4 g d'eau se sont formés. Les vapeurs de cette substance sont 2 fois plus lourdes que le propane. Lorsque cette substance est oxydée avec une solution de dichromate de potassium en présence d'acide sulfurique, un aldéhyde se forme. Trouver la formule moléculaire de la matière organique, faire les formules structurales de ses isomères et les nommer.

7-41. Pour établir la composition, une portion de matière organique pesant 29,6 g a été brûlée. La réaction a entraîné la formation de dioxyde de carbone avec un volume de 35,84 L (n.a.) et d'eau pesant 36 g. La densité de vapeur de cette substance pour le méthane était de 4,63. Lorsque cette substance est oxydée avec une solution de dichromate de potassium en présence d'acide sulfurique, une cétone se forme. Quelle substance a été brûlée? Écrivez sa formule.

7-42. Lors de l'oxydation de 3 1,2 g d'alcool cyclique avec du dichromate de sodium en présence d'acide sulfurique, une cétone pesant 23,2 g s'est formée et le rendement pratique de la cétone était de 85% du théoriquement possible. Dériver la formule moléculaire de l'alcool, composer les formules structurales de plusieurs de ses isomères et écrire les équations de leurs réactions d'oxydation.

7-43. Lors de l'estérification de 15 g de l'alcool limitant avec de l'acide acétique, 20,4 g d'éther se sont formés. Le rendement pratique en éther était de 80% du théoriquement possible. Dériver la formule moléculaire de l'alcool et faire les formules structurales de ses isomères.

7-52. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez effectuer la chaîne de transformations des substances:

a) Benzène - * Bromobenzène —► Phénol —► Phénolate de sodium;

b) Acétylène —► Benzène —► Chlorobenzène —► Phénol —► Phénolate de potassium;

c) Méthane - * Acétylène —► Benzène —► Chlorobenzène —► Phénol - * 2,4,6-Tribromo-phénol;

d) k-heptane —► toluène - “o-bromtoluène —► o-crésol (2-méthylphénol);

e) Benzène —► Isopropylbenzène (cumène) —► Hydroperoxyde de cumène —► Phénol —► 22-nitrophénol;

f) Benzène - * Acide benzènesulfonique —► Sel de sodium de l'acide benzènesulfonique —► - * Phénol —► Acide 4-hydroxybenzènesulfonique.

Indiquez les conditions de réaction, écrivez les noms des réactions.

7-54. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez effectuer la synthèse:

a) résine phénol-formaldéhyde à partir de méthane;

b) éther diphénylique à partir de cyclohexane;

c) cyclohexane à partir de phénol;

d) l'acide salicylique (acide o-hydroxybenzoïque) à partir d'acétylène;

d) acide picrique du benzène.

Écrivez les noms des substances formées et les noms des réactions. Indiquer les conditions de réaction.

7-55. Deux bouteilles sans étiquettes contiennent de l'alcool benzylique et une solution aqueuse de phénol. Comment déterminer chimiquement quelle substance se trouve dans chacun des flacons?

7-56. Dans quatre flacons sans étiquette se trouvent les substances suivantes: i-hexane, glycérine, une solution aqueuse de phénol, une solution aqueuse d'éthylène. Comment déterminer chimiquement quelle substance se trouve dans chacun des flacons?

7-57. Les substances suivantes se trouvent dans quatre flacons sans étiquette: une solution aqueuse de phénol, hexin-1, hexène-1, éthanol. Comment déterminer chimiquement quelle substance se trouve dans chacun des flacons?

7-58. Les substances suivantes se trouvent dans quatre flacons sans étiquette: une solution aqueuse de phénol, propanol-1, éthylène glycol, cyclohexane. Comment déterminer chimiquement quelle substance se trouve dans chacun des flacons?

7-59. La fraction massique de phénol dans une solution aqueuse saturée à 1 5 ° C est de 8,2%. Quelle est la masse de phénol requise pour préparer 200 g d'une solution aqueuse saturée de phénol?

7-60. La solubilité du phénol pyrogallol trihydrique à 25 ° C dans l'éthanol est de 1 00 g dans 1 00 ml d'éthanol, et dans l'eau - 62,5 g dans 1 00 ml d'eau. Calculez la fraction massique de pyrogallol dans l'alcool saturé et les solutions aqueuses. La densité de l'éthanol est de 0,8 g / cm3 et celle de l'eau de 1 g / cm3.

7-61. Calculer la masse du précipité de 2,4,6-tribromophénol qui se forme lorsqu'une solution contenant 4,7 g de phénol est traitée avec de l'eau de brome.

7-62. À la suite de l'interaction d'une solution de phénol pesant 75,2 g avec de l'eau de brome, un précipité de 2,4,6-tribromophénol pesant 13,24 g s'est formé Calculez la fraction massique de phénol dans la solution initiale.

7-63. Quel est le volume d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10% nécessaire pour interagir avec du phénol pesant 1 8,8 g? (La densité de la solution d'hydroxyde de sodium est de 1,1 g / cm3).

7-64. Une portion d'une solution de phénol dans du toluène pesant 20 g a été traitée avec un excès de sodium. À la suite de la réaction, un gaz de 672 ml (n.a.) s'est formé. Calculer la fraction massique de phénol dans une solution de toluène.

7-65. La méthode du cumène pour la production de phénol comprend deux étapes: le cumène est oxydé avec de l'oxygène atmosphérique en hydroperoxyde de cumène, qui est ensuite traité avec de l'acide sulfurique dilué. Le rendement pratique en hydroperoxyde de cumène est de 89% du théoriquement possible, et le rendement en phénol dans la deuxième étape est de 70%. Notez les équations des réactions correspondantes et calculez la quantité de cumène nécessaire pour obtenir 1 mole de phénol?

7-66. Lors de la nitration du phénol avec une solution à 20% d'acide nitrique à 0-5 ° C, un mélange d'o - et 77-nitrophénols s'est formé. Calculer le rendement en o - et 77-nitrophénol si, par nitration du phénol d'une masse de 1 8,8 g, 1 1,2 g de l'isomère o et 3,336 g / 7-isomère se forment.

7-67. Après hydrogénation du / 7-crésol pesant 21,6 g, un mélange de / 7-crésol et du produit de réaction s'est formé. Pour réagir avec ce mélange, une solution d'hydroxyde de sodium à 10% pesant 40 g était nécessaire Calculez la fraction massique de phénol entrée dans la réaction d'hydrogénation..

7-68. Une partie d'un mélange de phénol et d'hydroquinone pesant 21,6 g a été dissoute dans du benzène. La solution a été traitée avec un excès de sodium. À la suite de la réaction, un gaz de 3,92 L (n.a.) s'est formé. Calculer la fraction massique de phénol et d'hydroquinone dans le mélange d'origine.

7-69. Un mélange de phénol et de pyrocatéchol pesant 20,4 g a été traité avec un excès d'hydroxyde de potassium. Le résultat était un mélange de phénolates pesant 31,8 g. Calculer la fraction massique de pyrocatéchol dans le mélange initial.

7-70. À la suite de l'hydrogénation d'un mélange de phénol et de résorcinol pesant 29,8 g, un mélange d'alcools pesant 31,6 g s'est formé Calculez la fraction massique de résorcinol dans le mélange initial.

8-1. Formuler les formules de deux isomères correspondant à la formule moléculaire: a) C3H60, b) C4H80. Donnez-leur un nom. À quelles classes de substances organiques appartiennent-ils??

8-2. Formuler les trois aldéhydes isomères correspondant à la formule moléculaire C5H10O. Donnez-leur un nom.

8-3. Formuler les formules des trois aldéhydes isomères correspondant à la formule moléculaire C4H7OVg. Quels sont ces aldéhydes?.

8-5. En parfumerie, certains aldéhydes et cétones sont utilisés. En utilisant les noms systématiques de ces aldéhydes, composez leurs formules structurelles:

a) nonanal (un liquide incolore ou légèrement jaunâtre avec une odeur sucrée et grasse de graisse acquiert l'arôme d'une rose et d'une orange lorsqu'il est dilué);

b) 2,2,5-triméthylhexène-4-al (un liquide incolore avec une odeur intense d'herbe et d'herbes fraîches);

c) 2-butyl-2-éthyl-5-méthylhexène-4-al (liquide jaune avec un fort arôme d'iris avec une touche d'odeur de graisse);

d) 2,2,5,9-tétraméthyldécadien-4,8-al (un liquide incolore ou légèrement jaunâtre avec un fort arôme de fleurs et d'herbes fraîches):

d) butanedione-2,3 (diacétyle, liquide jaune-vert avec une forte odeur de ghee);

f) 4,6,6-triméthylheptène-3-one-2 (liquide incolore ou légèrement jaunâtre avec un arôme fruité avec une touche d'odeur de bois).

8-12. Etablir des diagrammes de bilan électronique pour les réactions décrites dans la tâche précédente et prouver qu'elles se rapportent à redox.

8-13. Écrivez les équations de réaction au cours desquelles vous pouvez effectuer la chaîne de transformations des substances:

a) Méthane —► Chlorure de méthyle -> Méthanol —► Métanal —► Acide méthanoïque (formique);

b) Monoxyde de carbone (II) —► Méthanol - * Méthanal —► Méthanol -> Acide méthanique (formique);

c) Acétylène —► Éthylène —► Éthanol —► Éthanol - “Acide éthanoïque (acétique);

d) Méthane —► Acétylène - * Aldéhyde acétique —► Alcool éthylique —► Acide acétique;

e) Éthylène —► Éthanol —► Éthanol —► (3-hydroxybutanal —► Buten-2-al;

f) Acétylène - * Acétaldéhyde —► 1-éthoxyéthanol —► 1,2-diéthoxyéthane;

g) Éthane -> Bromoéthane —► Éthanol —► Aldéhyde acétique —► a-hydroxypropannitrile.

Indiquer les conditions de mise en œuvre de ces réactions.

8-16. Dans la liste des substances, sélectionnez celles qui réagissent avec le miroir d'argent: éthanol, acétaldéhyde, formaldéhyde, acétone, benzène. Écrivez les équations de réaction.

8-17. Deux bouteilles sans étiquettes contiennent de l'éthylène glycol et de l'aldéhyde acétique. Comment, en utilisant uniquement des solutions de sulfate de cuivre (II) et d'hydroxyde de sodium, déterminer quelle substance se trouve dans chacun des flacons?

8-18. Les substances suivantes sont dans quatre flacons sans étiquette: formol, une solution aqueuse d'éthylène, d'éthanol, de cyclohexane. Comment reconnaître chimiquement quelle substance se trouve dans chaque bouteille? Notez les équations des réactions correspondantes.

8-19. Les substances suivantes sont dans quatre flacons sans étiquette: éthanol, glycérine, w-heptane, méthanol. Comment reconnaître chimiquement quelle substance se trouve dans chaque bouteille? Notez les équations de réaction.

8-20. Les substances suivantes sont contenues dans quatre flacons sans étiquette: formol, bromure de butyle, éthylène glycol, acétone, éthanol. Comment reconnaître chimiquement quelle substance se trouve dans chaque bouteille? Composez les équations des réactions correspondantes.

8-21. Laquelle des substances suivantes interagit avec l'acétaldéhyde: hydrogène, cyanure d'hydrogène, bromure de potassium, hydroxyde de potassium, chlore, hydroxyde d'argent diammine, hydroxyde de cuivre (II)? Écrire les équations des réactions possibles, indiquer les conditions de leur mise en œuvre.

8-22. Laquelle des substances suivantes interagit avec le benzaldéhyde: oxygène, hydrogène, cyanure d'hydrogène, brome, diammine hydroxyde d'argent, hydroxyde de cuivre (II)? Écrire les équations des réactions possibles, indiquer les conditions de leur mise en œuvre.

8-23. Sélectionnez les alcynes, après hydratation, dont les cétones suivantes se forment:

d) méthylphénylcétone (acétophénone).

Écrivez les équations des réactions correspondantes.

8-24. Quelles substances se forment à la suite de l'oxydation des substances suivantes: a) propanal, b) propanone, c) 2-méthylbutanone, d) pentanone-3? Écrire les équations des réactions correspondantes, indiquer les conditions de leur mise en œuvre.

8-25. Avec laquelle des substances suivantes l'hydroxyde de cuivre (II) réagit-il: glycérine, formaldéhyde, c-hexane, acide acétique, éthylène? Écrire les équations des réactions correspondantes, indiquer les conditions de leur mise en œuvre.

8-26. Écrivez les équations de toutes les réactions possibles entre les substances suivantes: benzaldéhyde, éthanol, permanganate de potassium, hydrogène. Identifier les conditions de réaction et nommer leurs produits..

8-27. Écrivez les équations de toutes les réactions possibles entre les substances suivantes: aldéhyde acétique, méthanol, oxyde d'ammoniac argent, chlorure de sodium, hydrogène, oxygène. Marquer les conditions de réaction.

8-28. Dans une solution alcaline concentrée, les aldéhydes, dans les molécules desquels il n'y a pas d'atomes d'hydrogène connectés aux atomes de carbone a, entrent dans la réaction redox de disproportionation (réaction Cannizzaro). À la suite de la réaction, un alcool correspondant à l'aldéhyde et un sel d'acide carboxylique se forment. Établir les équations de la réaction de disproportionation dans une solution alcaline aqueuse des aldéhydes suivants: a) 2,2-diméthylpropanal, b) benzaldéhyde.

8-29. Disposez les substances dans une rangée en augmentant la propension à l'attachement nucléophile:

a) butanal, butanone-2, formaldéhyde, heptanon-4, 2,4-diméthylpentanone-3, c'est nal;

b) pentanal, butanal, (3-chlorobutanal, y-chlorobutanal, butanone-2.

Composer leurs formules structurelles, désigner le décalage de densité électronique, les charges partielles positives et négatives en eux.

8-34. Créez la formule structurelle de l'aldéhyde, dans laquelle la fraction massique de carbone est de 54,55%, l'hydrogène est de 9,09%, l'oxygène est de 36,36%. Nommez la substance trouvée.

8-35. Élaborez les formules structurelles des substances dans lesquelles la fraction massique de carbone est de 66,67%, l'hydrogène de 11,11% et l'oxygène de 22,22%. Donnez le nom des substances trouvées..

8-36. Une portion de 2,2 g d'aldéhyde acétique a été traitée avec une solution d'oxyde d'argent et d'ammoniac. Calculez la masse d'argent formée.

8-37. Du formaldéhyde pesant 2,4 g a été traité avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent. Quelle masse d'argent peut être restaurée à la suite de la réaction?

8-38. L'une des méthodes de production de formaldéhyde est l'oxydation du méthanol avec un excès d'air sur un oxyde de fer-molybdène catalyseur de la composition MoOe • Fe2 (Mo04) 3 à 350-430 ° С. Calculez la quantité de méthanol qui sera nécessaire pour obtenir 1 m3 de formaldéhyde (n.). Le rendement du produit de la réaction est de 96% théoriquement possible, et la densité du méthanol est de 0,72 g / cm3.

8-39. L'une des méthodes industrielles modernes pour la production d'acétaldéhyde est l'oxydation de l'éthylène avec du chlorure de palladium en présence de chlorure de cuivre (II) et d'oxygène atmosphérique (procédé Wacker). Calculer le rendement en acétaldéhyde du théoriquement possible si 1,54 kg d'aldéhyde acétique peuvent être obtenus en oxydant 1 kg d'éthylène.

8-40. Un mélange d'aldéhydes acétiques et propioniques pesant 1,7 g a été traité avec un excès de réactif Tolleis. La réaction a formé de l'argent pesant 54 g. Calculer la fraction massique des aldéhydes dans le mélange initial.

8-41. La combustion de matière organique d'une masse de 1 8 g a formé du dioxyde de carbone d'une masse de 44 g et de l'eau d'une masse de 1 8 g. La densité de vapeur de la matière organique pour le méthane est de 4,5. Dérivez la formule moléculaire de la substance et composez les formules structurales des isomères correspondant à l'état du problème. Donnez-leur un nom.

8-42. Lors de la combustion de matières organiques pesant 29 g, du dioxyde de carbone s'est formé avec un volume de 33,6 l (n.a.) et de l'eau pesant 27 g. Les vapeurs de matière organique étaient 2 fois plus lourdes que l'air. Dérivez la formule moléculaire de la substance et composez les formules structurales des isomères correspondants. Donnez-leur un nom.

8-43. Lors de l'oxydation d'un peu d'aldéhyde pesant 3,52 g avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent, l'argent a formé une masse de 17,28 g. Déterminer quel aldéhyde a été prélevé pour la réaction.

8-44. Lors de l'oxydation d'un certain aldéhyde pesant 4,35 g avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent, l'argent a formé une masse de 32,4 g. Déterminer quel aldéhyde a été prélevé pour la réaction.

8-45. Certaines matières organiques pesant 4,32 g ont été traitées avec un excès de réactif Tolleis. La réaction a produit de l'argent pesant 12,96 g. Dériver la formule moléculaire de la substance organique et composer les formules des isomères correspondant à l'état du problème.

8-46. La densité de méthane du mélange de formaldéhyde et d'oxygène est de 1,94. Calculer les fractions molaires des composants dans le mélange de départ.

8-47. La benzophénone (diphénylcétone) С6Н5СОС6Н5 est utilisée dans l'industrie de la parfumerie et dans la fabrication de colorants. En laboratoire, il peut être obtenu par oxydation de l'alcool benzhydrolique C6H5CH (OH) C6H5. Composez l'équation pour l'oxydation du benzhydrol avec du dichromate de potassium en présence d'acide sulfurique. Calculer le rendement en benzophénone si environ 9 g de produit peuvent être obtenus à partir de benzhydrol pesant 10 g.

8-48. Environ 1,6 g de composé carbonylé a été traité avec une solution saturée d'hydrosulfite de sodium. À la suite de la réaction, il s'est formé un précipité d'un dérivé d'hydrosulfite pesant 32,4 g. Dériver la formule moléculaire du composé et composer les formules structurales des isomères correspondant à l'état du problème. Quels sont ces composés?.

9-9. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez effectuer la chaîne de transformations des substances:

a) Méthane —► Acétylène Aldéhyde acétique —► Acide acétique —► Acétate

sodium —► Acide acétique;

b) Monoxyde de carbone (II) —► Méthanol —► Acide formique —► Formiate de potassium - “Acide formique;

c) Monoxyde de carbone (II) —► Formiate de potassium —► Acide formique —► Monoxyde de carbone (II);

d) Propanol-1 - "Acide propionique —► Acide éthylpropionique;

e) Carbure de calcium —► Acétylène —► Éthylène —► Éthanol —► Acide acétique -> - * Acide a-bromoacétique —► Éther éthylique de l'acide a-bromoacétique;

f) Carbure d'aluminium - ”Méthane —► Chlorure de méthyle - * Méthanol —► Aldéhyde formique —► Acide formique —► Monoxyde de carbone (IV);

g) Éthanol —► Acide acétique -> Anhydride acétique -> Acide acétique;

h) Éthane —► Chlorure d'éthyle —► Propannitrile -> Acide propionique —► Propionate de sodium -> Éthane;

i) Propane - * Propène —► Chlorure d'aplyle - ► Chlorure de propyle - ► Propanol-1 - * Acide propionique —► Propionate de potassium —► Éthane;

j) Benzène —► Toluène —► Acide benzoïque —► Benzoate de sodium —► Benzène;

l) n-Heptane —► Toluène -> Acide benzoïque —► Ester méthylique de l'acide benzoïque.

Indiquer les conditions de réaction.

9-11. Laquelle des substances suivantes réagit avec l'acide acétique: hydroxyde de potassium, oxyde de magnésium, magnésium, chlore, chlorure de sodium, carbonate de sodium? Faire les équations pour les réactions correspondantes et écrire les noms des produits de réaction.

9-12. Avec laquelle des substances suivantes réagit l'acide formique: hydroxyde de lithium, oxyde de sodium, potassium, brome, nitrate de sodium, sulfure de sodium? Faire les équations pour les réactions correspondantes et écrire les noms des produits de réaction.

9-13. Laquelle des substances suivantes réagit avec l'acide acétique: hydroxyde de baryum, acide sulfurique concentré, zinc, oxyde de zinc, chlore, carbonate de calcium, oxygène? Faire les équations pour les réactions correspondantes et écrire les noms des produits de réaction.

9-14. Écrivez les équations de réaction qui peuvent avoir lieu entre les substances suivantes: acide formique, méthanol, bromure d'hydrogène, hydroxyde de sodium.

9-15. Écrivez les équations de toutes les réactions possibles qui peuvent avoir lieu entre les substances: acide acétique, sodium, éthanol, hydroxyde de sodium. Écrivez les noms des substances formées.

9-16. Écrivez les équations de réaction qui peuvent avoir lieu entre les substances suivantes: acide propionique, brome, magnésium, bromure d'hydrogène.

9-17. Écrivez les équations de toutes les réactions possibles entre les substances suivantes: éthanol, éthane, acide acétique, chlorure d'hydrogène, hydroxyde de sodium. Écrivez les noms des substances formées.

9-18. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez obtenir des substances:

a) l'ester méthylique de l'acide acétique du charbon;

b) ester éthylique d'acide formique du monoxyde de carbone (II);

c) l'anhydride acétique du glucose;

g) ester éthylique d'acide benzoïque à partir de carbure de calcium;

d) l'acide a-bromopropionique de l'éthanol;

e) l'acide trichloroacétique du carbure d'aluminium;

g) le propane du butanol-1;

h) 1-bromopropane à partir de 1-bromobutane.

Écrivez les noms des réactions et les noms des substances formées lors des transformations. Indiquer les conditions de réaction.

9-19. Quatre flacons sans étiquette contiennent: une solution aqueuse d'acide formique, une solution aqueuse d'aldéhyde acétique, de glycérine, de n-hexane. Comment reconnaître chimiquement quelle substance se trouve dans chaque bouteille? Faire les équations des réactions correspondantes, indiquer leurs signes et conditions de mise en œuvre.

9-20. Cinq bouteilles sans étiquette contiennent des substances: cyclohexane, acide acétique, aldéhyde acétique, éthylène glycol, une solution aqueuse de phénol. Comment reconnaître chimiquement quelle substance se trouve dans chaque bouteille? Faire les équations des réactions correspondantes, indiquer leurs signes et conditions de mise en œuvre.

9-21. Écrivez le schéma de réaction pour l'oxydation de l'aldéhyde acétique: a) une solution aqueuse de permanganate de potassium, b) une solution de dichromate de sodium en présence d'acide sulfurique. Créez un diagramme d'équilibre électronique et déterminez les coefficients dans l'équation de réaction.

9-22. Formuler les formules des trois acides carboxyliques aromatiques isomères de la composition C6H4 (COOH) 2. L'isomère ortho est appelé acide phtalique, le méta-isomère est l'acide isophtalique, l'isomère napa-v est l'acide téréphtalique. Notez les équations pour l'estérification de ces acides avec de l'alcool méthylique. Veuillez noter - l'ester d'acide phtalique (phtalate de diméthyle) est utilisé comme répulsif - une substance qui repousse les insectes..

9-23. L'isomère ortho de l'acide carboxylique aromatique C6H4 (COOH) 2 est appelé acide phtalique. À 200 ° C, l'acide phtalique peut subir une déshydratation pour former de l'anhydride phtalique C6H4 (C0) 20. Lors de la condensation de l'anhydride phtalique avec le phénol, la phénolphtaléine se forme:

9-24. L'essence acétique est une solution d'acide acétique dans laquelle sa fraction massique est de 80%. Pour la préparation de certains plats, du vinaigre de table est utilisé - une solution à 9% d'acide acétique. Calculez la quantité d'essence de vinaigre et la quantité d'eau nécessaire pour préparer 200 g de vinaigre de table. La densité des solutions est égale à 1 g / cm3.

9-25. Deux solutions d'acide acétique ont été mélangées: une solution à 12% pesant 300 g et une solution à 20% pesant 200 g Calculez la fraction massique d'acide acétique dans la solution résultante.

9-26. Deux solutions ont été mélangées: une solution à 12% d'acide acétique pesant 300 g et une solution à 20% d'acide formique pesant 200 g Calculez la fraction massique des acides dans la solution résultante.

9-27. Calculer la masse d'acétate de sodium résultant de la réaction de l'acide acétique glacial2 avec une masse de 6 g et un excès d'hydroxyde de sodium.

9-28. A une solution à 10% d'acide acétique pesant 200 g, on a ajouté 25,5 g d'anhydride acétique. Le mélange résultant a été soigneusement chauffé dans un récipient fermé. Calculer la fraction massique d'acide acétique dans la solution lorsque tout l'anhydride acétique réagit avec l'eau.

9-29. Calculer la masse de sel formée par l'interaction d'une solution à 10% d'acide acétique pesant 30 g avec de l'hydroxyde de sodium pesant 1 g.

9-30. Calculer la masse de sel formée par l'interaction d'une solution à 20% d'acide acétique pesant 15 g avec une solution à 10% d'hydroxyde de potassium pesant 22,4 g.

9-31. Calculer la masse de sel qui se forme à la suite de l'interaction d'une solution à 20% d'acide formique pesant 57,5 ​​g et d'une solution à 10% d'hydroxyde de potassium pesant 112 g.

9-32. Mélanger une solution d'acide acétique à 15% pesant 48 g et une solution d'hydroxyde de sodium à 20% pesant 1 6 g Calculer la fraction massique de sel dans la solution après la réaction.

9-33. A une solution à 20% d'acide acétique pesant 75 g, on a ajouté de l'oxyde de magnésium pesant 30 g. Calculer la fraction massique d'acétate de magnésium dans la solution après la réaction.

9-34. Une portion d'oxyde de zinc pesant 32,4 g a été ajoutée à une solution à 0% d'acide acétique pesant 300 g. Calculer la fraction massique d'acétate de zinc dans la solution après la réaction.

9-35. Pour la synthèse de l'acétate d'éthyle, nous avons pris une solution à 95% d'éthanol avec un volume de 23 ml et de l'acide acétique glacial pesant 21 g. À la suite de l'éthérification, une masse d'éther de 30,8 g s'est formée. Calculez le rendement en éther du théoriquement possible.

9-36. Pour l'acylation (introduction d'un radical acyle), les halogénures d'acide carboxylique sont souvent utilisés. L'une des méthodes de production de chlorures d'acide est l'interaction des chlorures de phosphore avec les acides carboxyliques. Une portion de 30 g d'acide acétique a été traitée avec du trichlorure de phosphore PC13. À la suite de la réaction, il s'est formé du chlorure d'acétyle pesant 23,55 g. Écrivez l'équation de la réaction et calculez le rendement en chlorure d'acétyle à partir de la théorie.

chlorure d'acyle radical chlorure d'acétyle

9-37. Pour neutraliser 15,2 g d'un mélange d'acides formique et acétique, une solution à 10% d'hydroxyde de sodium pesant 120 g était nécessaire Calculer la fraction massique d'acides dans le mélange initial.

9-38. Pour neutraliser un mélange d'acides acétique et propionique pesant 67 g, une solution à 20% d'hydroxyde de potassium pesant 280 g a été consommée..

9-39. Lors de la fusion avec un alcalin de sel de sodium d'un acide carboxylique monobasique limitant pesant 1 1 g, un gaz de 2,24 l (n. Dériver la formule moléculaire de l'acide carboxylique dont le sel a été utilisé pour la réaction. Composez les formules structurales de ses isomères, donnez-leur des noms. Établissez les équations de la réaction de décarboxylation impliquant des acides carboxyliques, dont vous avez élaboré les formules.

9-40. Lors de la fusion alcaline du sel de potassium avec un acide carboxylique monobasique limitant pesant 14 g, un gaz de 2,8 l (n. Dériver la formule moléculaire de l'acide carboxylique dont le sel a été utilisé pour la réaction. Formuler des formules d'isomères qui répondent aux conditions du problème, leur donner un nom. Etablissez les équations de la réaction de décarboxylation avec les substances dont vous avez fait les formules.

9-41. Lors de la fusion avec un alcali de sel de sodium d'un acide carboxylique limitant pesant 15,2 g, il s'est formé un hydrocarbure pesant 8,6 g. Dériver la formule moléculaire de l'acide carboxylique, dont le sel a été utilisé pour la réaction. Composer les formules structurales de plusieurs de ses isomères, leur donner des noms.

10-3. Composez la formule structurelle de l'ester de butyrate d'éthyle. Écrivez sa formule moléculaire et faites les formules structurales des trois esters isomères et des deux acides carboxyliques isomères. Nommez ces substances.

10-4. Composez la formule structurelle de l'ester de benzoate de propyle. Écrivez sa formule moléculaire et faites les formules structurales des trois esters isomères et des deux acides carboxyliques isomères. Quelles sont les substances dont vous avez fait les formules.

10-5. De nombreux esters ont une odeur qui ressemble à l'odeur des fleurs ou des fruits, ils sont donc utilisés dans les parfums et dans l'industrie alimentaire pour la fabrication d'essences de fruits. Les noms des esters sont donnés ci-dessous et l'odeur des fruits ou des fleurs auxquels ils ressemblent est indiquée. Formuler les formules de ces éthers et écrire les équations des réactions d'estérification, à la suite desquelles elles sont obtenues:

a) acétate d'isopentyle - l'odeur des poires;

b) butyrate d'éthyle - l'odeur des ananas;

c) acétate d'octyle - l'odeur des oranges;

d) acétate de benzyle - l'odeur du jasmin;

d) benzoate d'éthyle - l'odeur des fruits feijoa;

f) méthylanthraniloylate - l'odeur du raisin (l'acide anthranilique est p-aminobenzoïque).

10-6. Pour l'anesthésie locale, l'anesthésine médicamenteuse est utilisée - l'ester éthylique de l'acide gg-aminobenzoïque. Composez sa formule.

10-7. Les points d'ébullition des esters sont nettement inférieurs à ceux des acides carboxyliques isomères correspondants. Par exemple, le point d'ébullition de l'acétate d'éthyle est de +77,1 5 ° C et de l'acide butyrique +1 63,5 ° C. Pourquoi? Donnez une réponse motivée.

10-8. Établir les équations des réactions d'hydrolyse aqueuse et alcaline: a) propionate d'éthyle, b) acétate de méthyle, c) butyrate d'isopropyle. Dans quels cas l'hydrolyse se produit de manière irréversible?

10-9. Écrivez les équations de plusieurs réactions d'acylation qui peuvent vous aider à obtenir de l'acétate d'éthyle à partir d'éthanol. Nommez le réactif acylant et indiquez la classe à laquelle il appartient.

10-10. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez obtenir les substances suivantes:

a) le formiate de méthyle à partir du méthane;

b) acétate d'éthyle à partir de méthanol;

c) propionate de méthyle à partir d'éthanol;

d) l'acétate de benzyle du charbon;

d) butyrate de sec-butyle à partir d'acétaldéhyde;

e) propionate de propyle à partir de propène;

g) le benzoate de cyclohexyle à partir du benzène;

h) tributyrate d'acétylène glycérol.

Écrivez les noms des réactions et les noms des substances formées lors des transformations. Indiquer les conditions de réaction.

U-11. L'un des médicaments utilisés pour traiter la gale et les poux de tête est l'ester d'acide benzoïque. Faire une formule pour cette substance et suggérer une méthode pour sa synthèse à partir du benzène.

10-13. Composez des équations de réactions impliquant des graisses:

a) l'interaction du tristéarate avec une solution d'hydroxyde de sodium;

b) hydrogénation du trioléate;

c) hydrolyse aqueuse de tripalmitate;

d) bromation du trioléate;

e) hydrogénation de l'oléodistéarate.

Lesquelles de ces réactions ont une importance industrielle? Justifiez la réponse.

11-6. Voici les points d'ébullition des trois amines isomères:

triméthylamine +3 ° C; propylamine +48 ° C; isopropylamine +32 ° C.

Expliquez pourquoi le point d'ébullition de la triméthylamine est nettement inférieur à celui de la propylamine isomère et de l'isopropylamine.?

11-7. Dans trois bouteilles sans étiquettes sont: aniline, solution de phénol, benzène. Comment déterminer chimiquement quelle bouteille contient chacune des substances? Écrivez les équations de réaction appropriées.

11-8. Dans trois bouteilles sans étiquettes sont: aniline, glycérine, cyclohexane. Comment déterminer chimiquement quelle bouteille contient chacune des substances? Écrivez les équations de réaction appropriées.

11-9. Avec laquelle des substances suivantes la méthylamine réagit-elle: hydrogène, chlorure d'hydrogène, anhydride acétique, acide acétique, ammoniac, oxygène? Écrire les équations des réactions réalisables, indiquer les conditions de leur mise en œuvre.

11-10. Laquelle des substances suivantes réagit avec l'aniline: ammoniac, acide chlorhydrique, hydrogène, iodure de méthyle, anhydride acétique, acide formique, eau de brome? Écrivez les équations des réactions réalisables, indiquez les conditions de leur mise en œuvre. Quels sont les produits de réaction?.

11-11. En tant que composant des compositions de parfumerie et des essences alimentaires, le méthylanthranilate (ester méthylique d'acide anthranilique) est utilisé - cristaux incolores ou légèrement jaunâtres avec l'odeur des fleurs d'oranger. Faites une formule pour cette substance. (Un autre nom pour l'acide anthranilique est o-aminobenzoïque). Quel type d'amines peut inclure le méthylanthranilate? Le méthylanthranilate réagira-t-il: a) avec de l'acide chlorhydrique, b) avec de l'hydroxyde de sodium? Créez les équations de réaction appropriées.

11-12. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez effectuer la chaîne de transformations des substances:

a) Bromure de méthyle —► Bromure de méthylammonium —► Méthylamine —► Bromure de diméthylammonium —► Diméthylamine —► Bromure de triméthylammonium —► Triméthyl-min - * Bromure de triméthylammonium;

b) Benzène -> Nitrobenzène —► Aniline —► Chlorure de phénylammonium.

Indiquer les conditions de réaction.

11-13. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez obtenir des substances:

a) la triméthylamine du monoxyde de carbone (II);

b) chlorure d'éthylammonium provenant du glucose;

c) bromure de diméthylammonium à partir d'éthanol;

d) l'aniline de l'acétylène;

d) 2,4,6-tribromaniline à partir d'acétylène;

e) acétanilide de carbure de calcium;

g) S, S-diméthylaniline à partir du méthane;

h) gg-toluidine à partir du benzène.

Indiquez les conditions des réactions.

11-14. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez obtenir de la pro-pilamine: a) à partir de chlorure de propyle, b) à partir de propanol-1, c) à partir de propannitrile.

11-15. Dériver la formule moléculaire de l'amine, dans laquelle la fraction massique de carbone est de 53,33%, l'azote est de 31,11% et l'hydrogène est de 15,56%. Établir les formules structurales des isomères possibles et nommer les substances.

11-16. Dériver la formule moléculaire de l'amine dans laquelle la fraction massique de carbone est de 77,42%, l'azote est de 1 5,05% et l'hydrogène est de 7,53%. Composer les formules structurales des quatre isomères possibles et les nommer selon la nomenclature radicale fonctionnelle et de substitution.

11-17. Dériver la formule moléculaire de l'amine, dans laquelle la fraction massique de carbone est de 78,50%, l'azote est de 1 3,08% et l'hydrogène est de 8,41%. Composer les formules structurales des quatre isomères possibles et nommer les substances.

11-18. Calculer la masse de chlorure de diméthylammonium, qui peut être obtenue par l'interaction de 2,7 g de diméthylamine avec de l'acide chlorhydrique.

11-19. Calculer la masse de bromure de phénylammonium qui peut être obtenue en faisant réagir 1 8,6 g d'aniline avec de l'acide bromhydrique.

11-20. Quelle est la masse d'une solution à 12% d'acide nitrique nécessaire pour obtenir du nitrate de triméthylammonium pesant 1, 2,1 g à partir de triméthylamine?

11-21. De l'éthylamine 4,48 L (n.a.) a été passée à travers une solution à 25% d'acide acétique pesant 48 g. Calculer la masse de sel formée.

11-22. Calculer la masse de nitrobenzène nécessaire pour obtenir 27,9 g d'aniline si le rendement en produit de réaction est théoriquement possible à 80%.

11-23. L'acide nitreux HN02 est utilisé pour identifier les amines secondaires. Du fait de son interaction avec l'amine secondaire, des liquides huileux insolubles ou des solides jaunes se forment. Calculer la masse de N-nitrosodiméthylamine formée par l'interaction de 9 g de diméthylamine avec de l'acide nitreux.

11-24. Avec la combustion complète d'une amine pesant 9 g, 1 7,6 g de dioxyde de carbone, 1 2,6 g d'eau, 2,8 g d'azote se sont formés. La densité de vapeur d'air de l'amine est de 1,55. Dérivez la formule moléculaire de l'amine. Faire toutes les formules structurelles d'amines possibles et donner des noms de substances.

11-25. Avec la combustion complète de 1 4,75 g de matière organique, 1 6,8 l (n.a.) de dioxyde de carbone, 20,25 g d'eau, 2,8 l (n.a.) d'azote se sont formés. La densité de vapeur d'hydrogène de l'amine est de 29,5. Dérivez la formule moléculaire de la substance. Quelle matière organique a été brûlée?

11-26. Avec la combustion complète de 9,3 g de matière organique, 1 3,44 L (n.a.) de dioxyde de carbone, 6,3 g d'eau, 1,1 2 l (n.a.) d'azote se sont formés. La densité de vapeur d'air de l'amine est de 3,21. Dérivez la formule moléculaire de la substance. Faites une formule structurelle. Quelle matière organique a été brûlée?

12-1. Parmi les composés énumérés, sélectionnez ceux qui ont un atome de carbone asymétrique dans leurs molécules: acide lactique (2-hydroxypropanoïque), éthanol, butanol-2, butanol-1, acide 2-chloropropanoïque, acide 3-chloropropanoïque. Composer les formules structurales de ces composés, marquant l'atome de carbone asymétrique avec un signe (*), noter les formules des énantiomères sous forme de modèles tétraédriques.

12-2. Parmi les composés répertoriés, sélectionnez ceux qui ont un atome de carbone asymétrique dans leurs molécules: acide butyrique, acide a-bromobutyrique, [acide 3-bromobutyrique, acide u-bromobutyrique, acide a, a-dibromobutyrique. Composer les formules structurales de ces composés, marquant l'atome de carbone asymétrique avec un signe (*), noter les formules des énantiomères sous forme de modèles tétraédriques.

12-3. Écrivez la formule du 2,3,4-trihydroxybutanal. Cette substance peut-elle être classée comme glucide? Désigner des atomes de carbone asymétriques (*). Faites les formules de projection des stéréoisomères correspondants. Indiquez lesquels des stéréoisomères appartiennent à la série D et lesquels appartiennent à la série L..

12-4. Écrivez la formule de la 1,3,4-trihydroxybutanone-2. Cette substance peut-elle être classée comme glucide? Désigner des atomes de carbone asymétriques (*). Faites les formules de projection des stéréoisomères correspondants. Indiquez lequel des stéréoisomères appartient à la série D et lequel appartient à la série L.

12-5. Les formules des monosaccharides les plus courants (formules de projection de Fisher) sont présentées ci-dessous. Lequel?

12-8. Avec laquelle des substances suivantes le glucose réagit-il: oxyde d'argent ammoniacal (réactif de Tollens), hydroxyde de cuivre (II), azote, hydrogène, chlorure d'hydrogène, acide fuchsulfurique, solution d'hydrosulfite de sodium? Indiquez les conditions de réactions réalisables.

12-9. Écrivez les équations de toutes les réactions possibles entre les substances suivantes: anhydride acétique, a-glucose, (3-fructose, alcool éthylique. Indiquez les conditions des réactions.

12-10. Dans trois bouteilles sans étiquettes se trouvent des solutions de glucose, de glycérine et d'aldéhyde acétique. Comment, à l'aide d'un seul réactif, reconnaître quelle substance se trouve dans chacun des flacons? Indiquer les signes de réactions et les conditions de leur mise en œuvre.

12-11. Écrivez les équations des réactions suivantes:

a) légère oxydation du glucose par l'eau de brome;

b) réduction catalytique du glucose avec de l'hydrogène;

c) fermentation lactique du D-glucose;

d) fermentation alcoolique de £) glucose;

e) alkylation de a- £) glucose avec de l'alcool méthylique;

e) acylation de a- £) glucose avec de l'anhydride acétique.

12-12. Faites une équation sommaire des réactions de photosynthèse. Quelle est la signification de ce processus??

12-13. Selon quel principe les disaccharides sont-ils divisés en réducteurs et non réducteurs? Quels types de disaccharides comprennent: a) le saccharose, b) le maltose, c) la cellobiose?

12-14. Les formules des disaccharides les plus courants (formules de projection Hewers) sont présentées ci-dessous. Lesquels? À quel type (restauration, non restauration) appartient chacun d'eux?

12-18. Quel est le rôle des liaisons hydrogène dans la structure des fibres de cellulose?

12-19. Quels matériaux sont à base de cellulose? Écrivez les équations des réactions correspondantes.

12-20. Expliquez ce qui a provoqué la réaction qualitative de l'amidon avec de l'eau iodée. Indiquez les signes de cette réaction..

12-21. Écrivez les équations de réaction:

a) l'hydrolyse de l'amidon;

b) hydrolyse de la cellulose;

c) nitration de la cellulose;

d) acylation de la cellulose avec de l'anhydride acétique.

12-22. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez effectuer la synthèse:

a) le lactate de sodium du glucose;

b) le méthane du glucose;

c) pentaacétylglucose à partir de cellulose;

d) un a-méthylglycoside d'amidon;

d) ester éthylique d'acide lactique d'amidon;

e) ester méthylique d'acide lactique de cellulose;

g) 2,4,6-tribromtoluène de cellulose;

h) saccharose sorbitol.

Écrivez les noms des réactions et les noms des substances formées lors des transformations. Indiquer les conditions de réaction.

12-23. Dériver la formule moléculaire des glucides - aldohexose, dans laquelle la fraction massique de carbone est de 40%, l'hydrogène - 6,7%, l'oxygène - 53,3%. Formuler les formules des trois isomères (dans les projections de Fisher) qui répondent à la condition du problème.

12-24. Dans certains glucides, la fraction massique de carbone est de 40,27%, l'hydrogène - 6,04%, l'oxygène - 53,69%. Cet hydrate de carbone est d'une grande importance biologique. Dérivez la formule moléculaire et nommez ce glucide.

12-25. Calculez la masse de glucose qui sera nécessaire pour obtenir 1 00 ml d'éthanol par fermentation alcoolique. Acceptez le rendement d'alcool égal à 50% de théoriquement possible, et la densité de l'éthanol - 0,8 g / cm3.

12-26. De nombreux glucides sont utilisés comme substances sucrées dans les aliments. Cependant, l'intensité des sensations gustatives qu'elles provoquent est différente. Le tableau 5 montre la douceur relative des glucides les plus importants et de leurs substituts..

13-1. Élaborez la formule structurelle de l'acide a-aminobutyrique. Écrivez sa formule moléculaire. Composer les formules structurales de ses trois isomères et leur donner des noms.

13-2. Élaborez la formule structurelle de (acide 3-aminovalérianique. Notez sa formule moléculaire. Élaborez les formules structurales de ses trois isomères et donnez-leur des noms..

13-3. Élaborer des formules structurelles possibles pour les acides aminés de C6H1302N. Nommez les acides aminés selon la nomenclature systématique. Trouvez des acides aminés protéinogènes parmi ces isomères et donnez-leur des noms triviaux.

13-4 Parmi les acides aminés suivants, lesquels ont des isomères optiques: glycine, phénylalanine, acide y-aminobutyrique? Composer des formules de projection pour les isomères D et L dans les cas où l'isomérie optique est possible.

13-5. Dessinez un diagramme de la formation des ions bipolaires (ions zwittérioniques) en utilisant un exemple: a) alanine, b) sérine, c) acide p-aminobutyrique.

13-6. Voici les points de fusion et d'ébullition de plusieurs substances ayant des masses molaires similaires.

13-10. Avec laquelle des substances suivantes la valine réagit-elle: acide bromhydrique, chlorure d'acétyle, hydroxyde de baryum (une fois bouilli), méthanol, anhydride acétique, méthane? Écrivez les équations des réactions possibles. Indiquez quel groupe fonctionnel est responsable de ces réactions..

13-11. Écrivez les équations de réaction qui peuvent être effectuées entre les substances suivantes, en les choisissant par paires: hydroxyde de sodium, acide chlorhydrique, ammoniac, (acide 3-aminopropionique.

13-12. Écrivez les équations de réaction qui peuvent être effectuées entre les substances suivantes: acide sulfurique, hydroxyde de potassium, éthanol, glycine.

13-13. Écrivez les équations de réaction pour les acides aminés suivants avec l'hydroxyde de sodium: a) alanine, b) sérine, c) tyrosine, d) acide aspartique.

13-14. Écrivez les équations de réaction pour les acides aminés suivants avec l'acide chlorhydrique:

a) valine, b) lysine.

13-15. Établir les équations des réactions de décarboxylation des acides aminés suivants: a) glycine, b) alanine, c) phénylalanine, d) tyrosine. Quels sont les produits de ces réactions?.

13-16. Faire les équations pour les réactions d'interaction de l'alcool éthylique avec les acides aminés suivants: a) alanine, b) phénylalanine, c) acide aspartique. Quels produits se forment à la suite de ces réactions??

13-17. Dans l'organisme, sous l'action de l'enzyme aspartate ammoniac lyase, l'acide aspartique est transformé en acide fumarique (cg / s-butène-2-di). Assimile cette réaction. Pourquoi est-il attribué aux réactions de désamination?

13-18. La décarboxylation des acides aminés dans le corps par des enzymes conduit à la formation d'amines biologiquement importantes. Élaborer un schéma de décarboxylation pour les acides aminés: a) sérine (la colamine est formée), b) histidine (l'histamine est formée), c) tryptophane (la tryptamine est formée).

13-19. En utilisant de la littérature supplémentaire et d'autres sources, découvrez le rôle biologique des amines répertoriées dans la tâche précédente.

13-20. Certains acides aminés du corps peuvent être synthétisés par voie enzymatique à partir d'acides aminodicarboxyliques. Élaborer des programmes d'enseignement:

a) (3-alanine de l'acide aspartique, b) acide y-aminobutyrique (le neurotransmetteur le plus important du système nerveux central) de l'acide glutamique.

13-21. Dans les muscles, le dipeptide de carnosine formé par (3-alanine et histidine) présente des propriétés tampons (aide à maintenir une certaine valeur de pH dans les cellules). Écrivez la formule de ce dipeptide ((Z-Ala-His).

13-22. Écrivez l'équation de la réaction pour la formation de tripeptides à partir des acides aminés correspondants: a) Ala-Gly-Phe, b) Ser-Asp-Asn.

13-23. Combien de peptides différents peuvent être obtenus à partir de trois acides aminés: sérine, cystéine et valine? Formuler les formules de ces peptides.

13-24. Les peptides sont produits dans le cerveau des mammifères, dont l'effet est similaire à celui de la morphine: ils ont un effet analgésique et affectent l'état émotionnel. Ces peptides sont appelés enkephalips. Composez les formules:

a) leucine enképhaline Tug - Gly - Gly - Phe - Leu;

b) Remorqueur de méthionine enképhaline - Gly - Gly - Phe - Met.

13-25. Ha écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez effectuer les synthèses:

a) la glycine du glucose;

b) glucose alanine;

c) l'alanine du propane;

d) chlorure de glycine à partir de carbure d'aluminium;

e) sel de sodium d'alanine à partir d'éthylène;

e) la glycylalanine de la cellulose;

g) ester éthylique d'alanine à partir d'acétylène;

* h) l'alanylglycine du propanol-1;

i) / acide 2-aminobenzoïque (PABA) à partir du méthane;

k) oc-aminobutyrate de sodium à partir d'acétaldéhyde.

Signez les noms des substances formées et les noms des réactions.

Indiquer les conditions de réaction.

13-26. Donnez des exemples: a) protéines globulaires et fibrillaires, b) protéines simples et complexes (protéines et protéides).

13-27. Quels types de protéines sont: a) les kératines, b) les collagènes, c) les élastines, d) les globulines? Quel est leur rôle dans le corps?

13-28. Quelles réactions chimiques peuvent prouver qu'une substance est une protéine??

13-29. Quelles protéines dans l'organisme remplissent les fonctions: a) de protection, b) de transport? Donne des exemples.

13-30. Examiner le tableau 7.

13-31. La solubilité de la glycine dans l'eau est de 25 g pour 1 00 g d'eau à 25 ° C. Quelle est la fraction massique de la glycine dans sa solution saturée?

13-32. La solubilité de la sérine dans l'eau est de 5 g pour 1 00 g d'eau à 25 ° C. Quelle est la fraction massique de sérine dans sa solution saturée?

13-33. La fraction massique d'azote dans l'acide aminé limitant est de 1 0,69%. Dériver la formule moléculaire de l'acide aminé, faire la formule des quatre isomères, parmi lesquels il y a des acides aminés protéinogéniques, et leur donner les noms.

13-34. La fraction massique d'oxygène dans l'acide aminé limitant est de 27,35%. Dériver la formule moléculaire de l'acide aminé, faire la formule des quatre isomères, parmi lesquels il y a des acides aminés protéinogéniques, et leur donner les noms.

13-35. L'une des méthodes de production d'acides aminés est l'ammonolyse des acides carboxyliques halogénés (effet d'un large excès d'ammoniac sur les acides carboxyliques halogénés). Établissez l'équation de la réaction pour produire de l'alanine à partir d'acide a-bromopropionique. Notez que l'ammoniac se forme en excès d'ammoniac. Calculer le rendement du produit si, à la suite de l'ammonolyse de l'acide a-bromopropionique pesant 15,3 g, il se forme un a-bromopropionate d'ammonium pesant 6,36 g.

13 à 36. Selon la méthode Strecker, l'aldéhyde (ou la cétone) forme de l'α-aminonitrile sous l'action de l'ammoniac et de l'acide cyanhydrique, qui est ensuite hydrolysé pour former un acide aminé. Calculer le rendement d'alanine si à partir d'acétaldéhyde pesant 1 3,2 g en utilisant la méthode Strecker il est possible d'obtenir 1 8,69 g d'alanine.

13-37. Lors de l'estérification d'un acide aminé limitant d'une masse de 15 g, il s'est formé son éther éthylique d'une masse de 12,36 g, le rendement pratique en éther était de 60% du théoriquement possible. Quel acide aminé répond à l'état du problème?

14-1. Donnez des exemples de production de polymères à l'aide de réactions de polymérisation et de polycondensation. Quelle est la différence fondamentale entre ces réactions?

14-2. Donnez des exemples de polymères artificiels et synthétiques. Quelle est leur différence fondamentale?

14-3. Dans la liste ci-dessous, sélectionnez des polymères thermoplastiques et thermodurcissables: résine phénol-formaldéhyde, polyéthylène, polystyrène, capron. Quelle est la principale différence entre les thermoplastiques et les polymères thermodurcissables?

14-6. Lesquels des polymères suivants sont obtenus par la réaction de polymérisation et lesquels par polycondensation: polystyrène, résines phénol-formaldéhyde, lavsan, chlorure de polyvinyle, téflon, polyglycine, capron?

14-7. Écrivez les équations de réaction avec lesquelles vous pouvez effectuer les synthèses:

a) résine phénol-formaldéhyde provenant du charbon;

b) chlorure de polyvinyle à partir de méthane;

c) SCBS (caoutchouc synthétique styrène-butadiène) à partir d'acétylène;

d) caoutchouc chloroprène synthétique à partir d'acétylène;

d) du polystyrène à partir d'acétylène;

e) polyacrylonitrile à partir de méthane;

g) polyméthacrylate de méthyle à partir d'acide a-méthylpropionique (isobutyrique);

h) lavsan d'éthylène;

i) capron de phénol.

Écrivez les noms des substances formées et les noms des réactions. Indiquer les conditions de réaction.

14-8. Quelle est la différence entre la structure et les propriétés du polyéthylène haute et basse pression? Quelles sont les conditions de leur synthèse?

14-9. En quoi diffèrent-ils les uns des autres: a) caoutchouc et caoutchouc, b) caoutchouc et ébonite, c) caoutchouc et gutta-percha?

14-10. Les installations modernes de production de polyéthylène haute pression ont une capacité allant jusqu'à 1 50 000 tonnes par an. Le rendement en polymère pratique est de 95 à 98%. Calculez combien d'éthylène (n.) Consomme * une telle unité par an (indiquez le volume minimum et maximum dans la réponse).

14-11. Calculer le degré de polymérisation du polypropylène, si le poids moléculaire relatif moyen de son échantillon est de 3 570 000.

14-12. Avec combien d'unités monomères est inclus dans la macromolécule de chlorure de polyvinyle avec un poids moléculaire de 343 750?

14-13. Pour la synthèse de la résine phénol-formaldéhyde, le rapport molaire du phénol, du formaldéhyde et de l'ammoniac, respectivement, 1: 1: 0,13. Quelles masses d'une solution de formaldéhyde à 32% et d'une solution d'ammoniaque à 25% sont nécessaires pour produire 1 kg de phénol?

14-14. La fibre d'anide est obtenue par polycondensation d'acide adipique HOOC (CH2) 4COOH et d'hexaméthylènediamine NH2 (CH2) 6NH2. Faites l'équation de la réaction correspondante. Quelle est la masse des matières premières dépensées pour obtenir un polymère pesant 1 tonne, si la fraction massique des pertes est de 5%?

14-15. Pour préparer l'une des variétés de caoutchouc pour 100 kg de caoutchouc, le soufre est nécessaire: 3 kg, accélérateurs - 3 kg, activateurs - 3 kg, charges - 50 kg, plastifiants - 10 kg, antioxydants - 1,5 kg, colorants - 5 kg. Calculer la fraction massique de chacun des composants de cette qualité de caoutchouc.